在带领巴萨青年队征战的同时，瓜迪奥拉曾有过去希腊俱乐部执教的机会。当时，瓜迪奥拉曾经在巴萨的队友里瓦尔多想邀请他出任希腊传统强队奥林匹亚科斯俱乐部的主帅。巴西人职业生涯最后几年都是在奥林匹亚科斯度过的，在那里，里瓦尔多是绝对的核心。在帮助球队连续夺取希腊联赛冠军之后，里瓦尔多已经取得了俱乐部老板、亿万富豪科卡里斯的绝对信任。2006/07赛季还未结束时，科卡里斯就向里瓦尔多许诺：挂靴之后，俱乐部技术总监的位置就是巴西人的，可以全面负责球队事务。而在主帅这个问题上，里瓦尔多首先想到的就是瓜迪奥拉。

当里瓦尔多向瓜迪奥拉表达这个意思时，后者一口答应了老友。没想到，里瓦尔多随后却在续约问题上与科卡里斯反目，在彻底翻脸后，巴西人加盟了死敌奥林匹亚科斯的雅典AEK，而瓜迪奥拉也就继续在巴萨青年队执教，并最终等到了转正的机会。

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