用“德高望重”来形容现年61岁的威尔金森在英格兰足坛的地位一点也不为过，不仅因为这位资深教练一度担任过英格兰联赛教练协会的主席和英足总的技术总监，是一位雷厉风行的改革家，更因为他曾经率领利兹压倒曼联获得了英超成立之前的最后一个甲级联赛冠军，他打败的是壮年弗格森。

　　在1996年离开利兹到2002年再次进入俱乐部执教、接手桑德兰的五年半期间，1997年1月上任成为英足总技术总监的威尔金森一直为了低级别联赛和业余赛事的健康发展而奔走。在他的大力倡导下，全英第一个足球技术研究机构——英格兰国家足球中心也于2003年夏天正式成立。正是这些“吃力不讨好”的工作，让威尔金森在英格兰教练队伍中赢得了相当的威望和尊重。

　　虽然和现任曼联主帅弗格森一样，威尔金森的球员生涯中并没有什么值得骄傲的经历，但当教练，他的能力却不逊于弗格森。

　　1982年，威尔金森进军职业赛场，以助教身份成为诺茨郡队主教练，并于一个赛季后回到母队，接手当时已经开始衰败的谢周三。在把谢周三成功带回顶级联赛后，威尔金森又开始了转战，于1988年加盟利兹。当时谁也没有想到，四年后威尔金森便率领这支约克郡球队超越了弗格森带领的曼联，夺取了英超正式成立前最后一次英甲联赛的桂冠，而1991/1992赛季也被一致公认为是英格兰足球历史上竞争最为激烈的一年。

　　虽然此后威尔金森先后在1996/1997赛季和2002/2003赛季在利兹和桑德兰下课，但一个有趣的事实却可以说明他的成就，那就是，威尔金森是历史上惟一一位两次执教英格兰国家队的教练：1999年2月，霍德尔因为著名的“世界杯日记”被足总赶下台，当时身兼英格兰U-21青年队主帅职务的威尔金森带领国家一线队在温布利大球场与法国进行了一场友谊赛，结果0比2失利。2000年10月，基冈在输给德国后下课，威尔金森再次临危受命，带队作客赫尔辛基与芬兰进行了一场世界杯预选赛，结果则是0比0互交白卷。